Synthèse et évaluation insecticide de certains nouveaux composés d'oxopropylthiourée comme régulateurs de croissance des insectes contre la tordeuse du cotonnier, Spodoptera littoralis
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Synthèse et évaluation insecticide de certains nouveaux composés d'oxopropylthiourée comme régulateurs de croissance des insectes contre la tordeuse du cotonnier, Spodoptera littoralis

Aug 03, 2023

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 13089 (2023) Citer cet article

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Dans ce projet, nous visons à participer à l'augmentation de la production du produit agricole non alimentaire le plus important, à savoir le coton, via la protection de sa plante. L'utilisation d'alternatives sûres aux pesticides est devenue cruciale en raison de plusieurs problèmes graves associés à l'utilisation d'insecticides. Par conséquent, les familles de nouveaux composés organiques respectueux de l’environnement qui contiennent un échafaudage viril d’oxopropylthiourée seront synthétisées à l’état pur en utilisant des procédures vertes. Ces composés comprennent (i) l'oxopropylthiourée substituée polyfonctionnelle, (ii) l'acide dihydroquinoléine carboxylique. Dans la deuxième catégorie, la structure de ces composés qui peut être liée aux insecticides régulateurs de croissance des insectes les plus connus, sera confirmée par des analyses spectroscopiques élémentaires et modernes (telles que comme IR, UV, 1HNMR et 13CNMR). Dans la dernière catégorie, les composés synthétisés ont été vérifiés auprès des larves des deuxième et quatrième stades de la tordeuse du coton, Spodoptera littoralis. Les données actuelles ont prouvé que les valeurs de CL50 du composé synthétisé le plus affecté 8 étaient de 2,412 ppm, dans lesquelles la CL50 pour le lufénuron commercial était de 2,295 ppm. Le composant 8 peut être particulièrement efficace en raison de la présence de groupes fluorophényle, cyanoacétamide et acide carboxalique dans leur composition chimique. Dans un effort supplémentaire visant à améliorer légèrement les composés insecticides, évaluation des effets latents des composants examinés sur un certain nombre de paramètres biologiques, tels que la longévité des adultes, le poids des pupes, la proportion de pupes normales et déformées, l'urgence des adultes, la fécondité et l'éclosion des œufs. , a été effectuée.

Les insectes nuisibles rivalisent férocement avec les humains pour les ressources agricoles car ils nuisent et diminuent la productivité de la plupart des cultures1. Les pousses végétatives sont mâchées, les tiges sont mangées ou les racines ou tubercules sont consommés par des insectes piqueurs, notamment des criquets, des coléoptères et des larves de lépidoptères2,3. L'espèce de papillon Spodoptera littoralis (Boisduval, 1833) appartient à la famille des Noctuidae et est largement répartie dans toute l'Afrique, l'Europe méditerranéenne et le Moyen-Orient4. Dans de nombreux pays, il est bien connu que le ver des feuilles du cotonnier entraîne d’importantes pertes financières5. Le coton, les pommes de terre, le maïs et les légumes ne sont que quelques-unes des espèces de plantes polyphosphorées très nocives dont se nourrit le papillon très venimeux S. littoralis6. Il consomme également plus de 100 autres espèces. Le problème le plus important auquel est confrontée la recherche sur les pesticides est probablement la résistance aux pesticides. Afin de créer une stratégie de contrôle efficace contre S. littoralis à l'avenir, il est nécessaire d'évaluer divers insecticides appartenant à divers groupes chimiques avec divers modes d'action ainsi que certaines de leurs combinaisons7. Dans le but d'augmenter l'efficacité des insecticides contre S. littoralis tout en réduisant la quantité de pesticides rejetés dans l'environnement, ce qui est important du point de vue de la sécurité environnementale, la combinaison de ces composés bioactifs avec des insecticides a été étudiée8,9,10. En particulier, lorsqu’il s’agit de pesticides, la majorité des composés de l’urée ont un large éventail de bioactivités, notamment des effets insecticides11, antifongiques12, herbicides13 et antitumoraux14. Afin d'améliorer le profil insecticide des insecticides triazone et d'imiter le mécanisme d'action moléculaire de la pymétrozine et d'autres antagonistes du TRP, des groupes ponts thiourée ont été ajoutés. Cela a conduit à la synthèse de quatre nouveaux analogues différents de la triazone, qui ont ensuite été étudiés. Par exemple, le lufénuron (allumette), un régulateur de croissance des insectes, qui possède une large activité biologique contre les lépidoptères et les coléoptères nuisibles, inhibe le développement de la chitine, perturbe l'équilibre hormonal pendant le processus de mue, et fait les deux. (Fig. 1)15.

Structure chimique du Lufenuron (1) et de la Capsazépine (2).

 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, this order revealed that the homologous response of the treated strain of S. littoralis which presented variation in response against of target synthesized products./p> 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, this order revealed that the homologous response of the treated strain of S. littoralis which presented variation in response against of target synthesized products. Additionally, in an effort to marginally enhance insecticidal compounds, evaluation of the latent effects of the examined components on several biological parameters, including adult longevity, pupal weight, proportion of normal, deformed pupae, & adult emergency, fecundity, & egg hatchability, was carried out. The high in effectiveness of component 8 may be because of the existence of fluorophenyl, cyanoacetamide and carboxalic acid group in their chemical structure. When compared to other oxopropylthioureas derivatives and the commercial lufenuron insecticide, the fluorophenyl and carbonitrile groups, which are thought of as electron-withdrawing groups, boost its efficiency./p> 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3408 (OH, st), 3315, 3264(2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1681 (C=O carboxylic), 1663 (C=O amide, st) and 1626 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15.26 (s, 1H, COOH), 8.94 (s, 1H, H-2 of quinolone); 8.38–7.93(m, 4H, arom.), 7.91(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H of quinolone); 6.55 (s, 1H, NH) 7.21 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, 8H of quinolone); 5.10 (s, 2H, CH2CO,), 4.58 (s,2H, CH2–), 4.60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3.76 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41 (b, 4H, piperazine); 1.80–1.27 (m,13H,cyclohexyl + -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177.29, 167.37, 167.05, 163.31, 145.94, 137.37, 119.52, 117.42, 112.32, 107.23, 56.27, 49.38, 45.41, 31.92, 23.91, 18.64, 14.77. Anal. for C25H32FN5O4S (517.6) Calcd./found: C: 58.01/58.00, H: 6.23/6.20 and N: 13.53/13.51%./p> 300 °C. FT IR (KBr) max cm−1: 3414 (OH, st), 3400–3190 (3NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 2088(CN), 1708 (CO carboxylic), 1661 (CO amide, st) and 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15.21 (s, 1H, COOH), 9.13(s,1H,NH), 8.95 (s, 1H, H-2 of quinolone); 7.99(d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 of quinolone); 7.69 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, H-8 of quinolone);7.64(s, 2H, 2NH), 7.22(s 1H, 1NH), 4.62(s, 2H, CH2CO,), 4.16 (s, 2H, CH2-),3.75 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41(b, 4H, piperazine); 2.89 (s,2H,CH2CN), 1.43 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 178.62, 167.68, 166.46, 151.28, 149.48, 145.33, 137.73, 120.55, 111.91, 110.42, 106.24, 56.77, 49.57, 47.98, 42.90, 31.23, 19.10, 14.91. Anal. for C22H24FN7O5S (517.5) Calcd./found: C: 51.06/51.04, H: 4.67/4.65 and N: 18.95/18.92%./p> 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3410 (OH, st), 3400–3190 (2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1703 (C=O ester), 1690C=O, acid, st), (1662 (C=O amide, st) and 1628 (C=C, st ). 1H-NMR (ppm) 15.24 (s, 1H, COOH), 9.20(s,1H,NH), 8.95 (s, 1H, H-2 of quinolone); 8.43(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H of quinolone); 7.96 (d, JH-F = 7.5 Hz, 1H, H-8 of quinolone); 7.28(s, 1H, NH), 5.09(q,2H, CH2-ester), 4.60–4.28(m, 4H, 2CH2,),4.25 (s,2H,CH2-),3.75 (b, 2H, piperazine), 3.82 (b, 2H, piperazine), 3.41(broad, 4H, piperazine); 1.95–187(t, 3H, CH3 ester), 1.43–1.35 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –CH3). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177.14, 166.70, 154.32 152.56, 149.56, 139.35, 128.66, 117.57, 108.27, 106.56, 57.97, 49.26, 47.14, 42.88, 29.01, 25.72, 15.27. Anal. for C23H28FN5O6S (521.5) Calcd./found: C: 52.97/52.94, H: 5.41/5.40 and N: 13.43/13.40%./p>